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901250

Sigma-Aldrich

2-(Pyridin-2-yl)quinolin-8-amine dihydrochloride

Synonyme(s) :

PAQ directing group

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H11N3 · 2HCl
Poids moléculaire :
294.18
Code UNSPSC :
12352101

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Application

Developed in the Engle lab, this 2-pyridyl-8-aminoquinoline (PAQ) auxiliary is a pincer-like, removable tridentate directing group that stabilizes 6-membered palladacycles for olefin functionalization. Together with similar ligand PPA (901251), researchers demonstrated regioselective remote hydrocarbofunctionalization of alkene-containing substrate classes (e.g. 4-pentenoic acids, allylic alcohols, homoallyl amines, bis-homoallylamines) using Pd(II) catalysis.

Autres remarques

Tridentate Directing Groups Stabilize 6-Membered Palladacycles in Catalytic Alkene Hydrofunctionalization

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Miriam L O'Duill et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(44), 15576-15579 (2017-10-04)
Removable tridentate directing groups inspired by pincer ligands have been designed to stabilize otherwise kinetically and thermodynamically disfavored 6-membered alkyl palladacycle intermediates. This family of directing groups enables regioselective remote hydrocarbofunctionalization of several synthetically useful alkene-containing substrate classes, including 4-pentenoic

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