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Sigma-Aldrich

Friedelin

technical grade

Synonyme(s) :

DA-friedooleanan-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H50O
Numéro CAS:
559-74-0
Poids moléculaire :
426.72
Beilstein:
1916451
Numéro CE :
209-205-1
Numéro MDL:
MFCD00017296
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24888367
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Forme

solid

Pf

262-265 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]3[C@@]2(C)CC[C@@]4(C)[C@@H]5CC(C)(C)CC[C@]5(C)CC[C@]34C

InChI

1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1

Clé InChI

OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N

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Description générale

Friedelin, a pentacyclic triterpene, is found in several plants like Cissus quadrangularis, Celastrus vulcanicola, Terminalia avicennioides, and Alangium salvifolium. It is known to act as a histamine H1 receptor (H1R) antagonist, anti-microbial, anti-HIV, and anti-cancer agent.

Application

Friedelin can be used as a starting material in the synthesis of:
  • Friedel-3-enol acetate, friedel-2-oxo-3-enol acetate, friedel-2-ene derivatives and friedelin ketoxime.
  • Oxygenated friedelin derivatives as potent DNA topoisomerase IIα inhibitors.
  • Its 1,4-pyrazine derivatives as potent antimicrobial agents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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