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807745

Sigma-Aldrich

APN-COCI

Synonyme(s) :

4-(cyanoethynyl)benzoyl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H4ClNO
Poids moléculaire :
189.60
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329768747
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CC#CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1

InChI

1S/C10H4ClNO/c11-10(13)9-5-3-8(4-6-9)2-1-7-12/h3-6H

Clé InChI

OWNJCJKKKZXTIX-UHFFFAOYSA-N

Application

APN-COCl is a bifunctional reagent appropriate for the introduction of APN function.

Autres remarques

The coupling between an amine and APN-COCl should be performed in dry organic solvents (e.g. THF) in the presence of a base (e.g. TEA). The resulting conjugate can be readily coupled with thiol-containing biomolecules using the following protocol:

  • Dissolve the protein in the appropriate buffer with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the APN-labeled molecule (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 2 hours.
If necessary, purify the protein conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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