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Sigma-Aldrich

PEG4-SPDP (PEGylated, long-chain SPDP crosslinker)

Synonyme(s) :

2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 17-oxo-19-(2-pyridinyldithio)-4,7,10,13-tetraoxa-16-azanonadecanoate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23 H33 N3 O9 S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
559.65
Code UNSPSC :
12161502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

oil

Niveau de qualité

Poids mol.

559.65

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Conditions de stockage

desiccated

Solubilité

water: soluble

Groupe fonctionnel

NHS ester

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCSSC1=CC=CC=N1)NCCOCCOCCOCCOCCC(ON2C(CCC2=O)=O)=O

Description générale

SPDP-type reagents have an amine-reactive N-hydroxysuccinimide (NHS) ester at one end and a suflhydryl-reactive 2-pyridyldithiol group at the opposite end. PEG4-SPDP has a 4-unit polyethylene glycol spacer arm, which confers greater solubility to the crosslinker and linked proteins compared to crosslinkers having only hydrocarbon spacers. Pyridyldithiol reagents produce disulfide-containing linkages that can be cleaved with reducing agents such as dithiothreitol (DTT). Crosslinking experiments with SPDP reagents are not limited to those involving proteins. Any of a variety of molecules with primary amines and sulfhydryl groups can be modified or crosslinked using an SPDP reagent.

Caractéristiques et avantages

  • Reactive groups: NHS ester and pyrirdyldithiol
  • Efficient amine conjugation—NHS ester provides effective conjugation to lysines, N-termini of peptides and other primary amines
  • Reversible sulfhydryl conjugation—pyridyldithiol group enables disulfide linkage with reduced cysteines and other sulfhydryl groups, providing a stable but cleavable bond
  • Polyethylene glycol—PEG groups are flexible, non-immunogenic, hydrophilic, and often enhance the solubility of attached molecules
  • Spacer arm—connects primary amines and sulfhydryl targets at distances up to 25.7 angstroms; compare to PEG12-SPDP (54.1 angstroms)

Attention

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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