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Sigma-Aldrich

Trimethylphenylammonium hydroxide solution

~25% in H2O (1.68 M)

Synonyme(s) :

Phenyltrimethylammonium hydroxide, TMAH

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3N(OH)C6H5
Numéro CAS:
1899-02-1
Poids moléculaire :
153.22
Numéro Beilstein :
3917033
Numéro MDL:
MFCD00041899
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57652783
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Concentration

~25% in H2O (1.68 M)

Indice de réfraction

n20/D 1.395

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

[OH-].C[N+](C)(C)c1ccccc1

InChI

1S/C9H14N.H2O/c1-10(2,3)9-7-5-4-6-8-9;/h4-8H,1-3H3;1H2/q+1;/p-1

Clé InChI

HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Trimethylphenylammonium hydroxide solution (TMPAH) is a quaternary ammonium compound that is commonly used as a strong base in organic synthesis. It is also used as a deprotecting agent for the removal of t-butoxycarbonyl (Boc) groups from amino acids or peptides and benzyl protecting groups from alcohols or amines.

Application

Trimethylphenylammonium hydroxide solution can be used to initiate the polymerization of the monomer 1,8-dihydroxymethyl-1,3,5,7-octatetrayne (DHOT) for the preparation of polymer nanospheres. It is also used as a base in the synthesis of alkyl 3-nitroacrylates via aldol reaction with nitroacetaldehyde or nitroacetone.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH8947
BCCG8458
STBJ9949
STBJ7763
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