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Sigma-Aldrich

Azidobenzene solution

greener alternative

~0.5 M in 2-methyltetrahydrofuran, ≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Phenyl azide solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5N3
Numéro CAS:
622-37-7
Poids moléculaire :
119.12
Numéro Beilstein :
742248
Numéro MDL:
MFCD00040895
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329767981
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

liquid

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Concentration

~0.5 M in 2-methyltetrahydrofuran

Impuretés

≤2.0% water

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[N-]=[N+]=Nc1ccccc1

InChI

1S/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Azidobenzene is an aromatic azide generally used in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions.
Azidobenzene solution can undergo click reaction with alkyne-functionalized oligomers to form O-ester-functionalized o-phenylenes, a group of aromatic foldamers with a good folding tendency in most solvents.

Application

Phenylazide in greener solvent, 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF).

2-Methyltetrahydrofuran (2-MeTHF): A Biomass-Derived Solvent with Broad Application in Organic Chemistry

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H315,H318,H373

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

10.4 °F

Point d'éclair (°C)

-12 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF8444
BCBW7438
BCBP7894V
BCBN9946V
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A general approach to the covalent immobilization of single polymers.
Li Liu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(37), 6207-6210 (2006-08-15)
David Evrard et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(30), 9286-9291 (2008-09-10)
The electrochemical reduction of phenylazide or phenylacetylene diazonium salts leads to the grafting of azido or ethynyl groups onto the surface of carbon electrodes. In the presence of copper(I) catalyst, these azide- or alkyne-modified surfaces react efficiently and rapidly with
Manabu Mizutani et al.
Biomacromolecules, 3(4), 668-675 (2002-07-09)
Photoreactive phenylazide-end-capped liquid copolymers were prepared by ring-opening copolymerization of epsilon-caprolactone (CL) and trimethylene carbonate (TMC) at an equimolar monomer feed ratio in the presence of a polyol, namely, a low-molecular-weight alcohol (di-, tri-, and tetraol) or poly(ethylene glycol) (PEG)
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Organic letters, 9(20), 3973-3976 (2007-08-28)
Ultrafast photolysis (lambda(ex) = 308 nm) of phenyl azide in 100% formic acid produces a broadly absorbing transient within the instrument time resolution (300 fs), which is assigned to an excited state of the azide. The azide excited state fragments
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The fabrication and characterization of chemical patterns using a technique that can be readily integrated with methods currently used for the formation of microarrays is presented. A high density poly(ethylene glycol) coating was deposited on glass slides as a background
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