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Sigma-Aldrich

Chrysene

Synonyme(s) :

1,2-Benzophenanthrene, Phenacene, Benzo[a]phenanthrene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H12
Numéro CAS:
218-01-9
Poids moléculaire :
228.29
Numéro Beilstein :
1909297
Numéro CE :
205-923-4
Numéro MDL:
MFCD00003698
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329767436
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Point d'ébullition

448 °C (lit.)

Pf

252-254 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc2c(c1)ccc3c4ccccc4ccc23

InChI

1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H

Clé InChI

WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Chrysene can be used as a building block to synthesize:
  • Chrysene-based tetracarboxy-substituted bis[5]helicenes via double Perkin reactions followed by Pd-catalyzed cyclizations.
  • Chrysene-based azahelicene derivatives are applicable in Perovskite solar cells.
  • 3,6,9,12-tetrakis(4-tert-butylphenyl)chrysene applicable as a blue emitter for OLEDs.

Pictogrammes

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H341,H350,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Muta. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL1865
STBK7506
STBK7505
STBK5206
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Alex S Ionkin et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2319-2321 (2008-05-14)
The first tetra-substituted non-fused chrysene, 3,6,9,12-tetrakis(4-tert-butylphenyl)chrysene with blue electroluminescence at 450 nm, and with a radiance of 500 cd m(-2), was synthesized by a two-step procedure: direct bromination of chrysene in trimethyl phosphate, followed by palladium-catalyzed cross-coupling of tetrabromochrysene and
From chrysene to double [5] Helicenes
Bock H, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(5), 1033-1039 (2015)
Zefeng Tang et al.
ChemSusChem, 14(22), 4923-4928 (2021-10-13)
Chrysene is a readily available material for exploring new polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). In this study, two chrysene based azahelicenes, nine-membered BA7 and ten-membered DA6, are constructed by intermolecular oxidative annulation of 6-aminochrysene and intramolecular annulation of N6 ,N12 -bis(1-chloronaphthalen-2-yl)chrysene-6,12-diamine

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