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Sigma-Aldrich

4,4,4,4′,4′,4′-Hexafluoro-DL-valine

97%

Synonyme(s) :

2-Amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butyric acid, 4,4,4,5,5,5-Hexafluoro-DL-valine

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3)2CHCH(NH2)COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
225.09
Numéro Beilstein :
2416649
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

crystals

Pf

196-217 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

amine
carboxylic acid
fluoro

Chaîne SMILES 

NC(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(O)=O

InChI

1S/C5H5F6NO2/c6-4(7,8)2(5(9,10)11)1(12)3(13)14/h1-2H,12H2,(H,13,14)

Clé InChI

KRNSHCKTGFAMPQ-UHFFFAOYSA-N

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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W H Vine et al.
Journal of medicinal chemistry, 24(9), 1043-1047 (1981-09-01)
Gamma, gammma, gammma, gammma', gamma', gammma'-Hexafluorovaline and derivatives have been prepared and incorporated into angiotensin II by fragment condensation and solid-phase peptide synthesis. Hexafluorovaline derivatives showed general resistance toward various enzymatic digestions and the tendency to racemize extensively upon carboxyl
K H Hsieh et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(6), 1097-1100 (1987-06-01)
An improved synthesis of hexafluorovaline (Hfv) derivatives, i.e., DL-Hfv-OBzl and Boc-DL-Hfv, is described. Incorporation of hexafluorovaline into angiotensin resulted in [Sar1,Hfv8]AII and [Sar1,D-Hfv8]AII. At the nanogram/milliliter dose range, the L congener was 20-100 times more active as either angiotensin agonist

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