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Sigma-Aldrich

4-(Diethylphosphino)-N,N-dimethylaniline

97%

Synonyme(s) :

4-(Diethylphosphino)-N,N-dimethylbenzenamine, Diethyl[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]phosphine, Ellman Ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H20NP
Numéro CAS:
17005-57-1
Poids moléculaire :
209.27
Numéro MDL:
MFCD27952535
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329765821
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.583 (lit.)

Densité

1.023 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)C1=CC=C(P(CC)CC)C=C1

InChI

1S/C12H20NP/c1-5-14(6-2)12-9-7-11(8-10-12)13(3)4/h7-10H,5-6H2,1-4H3

Clé InChI

FMNOWZMFKYVARU-UHFFFAOYSA-N

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Ellman Group – Professor Product Portal

The Ellman group has participated in the development of a variety of C-H functionalization methods. An electron rich phosphine ligand has proven to be very useful for a variety of Rh(I)-catalyzed C-C bond forming reactions applicable to heterocycle synthesis as exemplified in the recent Science paper “Proton Donor Acidity Controls Selectivity in Nonaromatic Nitrogen Heterocycle Synthesis.” Another useful ligand developed for the highly functional group compatible direct arylation of nitrogen heterocycles is described in a 2008 J. Am. Chem. Soc. paper “Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C-H Bond Activation: Expanded Scope through Mechanistic Insight.” The Ellman group also developed the chiral amine reagent tert-Butanesulfinamide, which is extensively used in academics and industry for the asymmetric synthesis of amines. A comprehensive survey of tert-Butanesulfinamide methods and applications up through 2009 is provided in the 2010 Chemical Reviews article, “Synthesis and Applications of tert-Butanesulfinamide.”

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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