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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-4-Methoxy-α-methylbenzylamine

ChiPros®, produced by BASF, 99%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-1-(4-Methoxyphenyl)ethylamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H13NO
Numéro CAS:
22038-86-4
Poids moléculaire :
151.21
Numéro Beilstein :
2413029
Numéro MDL:
MFCD00671659
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329764270
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

produced by BASF

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.5% (GC)
99%

Forme

liquid

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.5%

Densité

1.024 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)[C@@H](C)N

InChI

1S/C9H13NO/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-7H,10H2,1-2H3/t7-/m1/s1

Clé InChI

JTDGKQNNPKXKII-SSDOTTSWSA-N

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Application

(R)-(+)-4-Methoxy-α-methylbenzylamine can be used as a reactant to prepare:
  • Enantiopure stereoisomers of hemicryptophanes, which are used for the recognition of glucopyranosides.
  • Bicyclic Geissman-Waiss lactone via intramolecular ring-closure reaction of the diastereomeric mixture of sulfonium salts.
  • N-[(1R)-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N′-methylthiourea by reacting with methyl isothiocyanate.

Informations légales

ChiPros is a registered trademark of BASF SE

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG4813
BCCF7739
BCCF7738
BCCF0793
BCCD2670

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Improved hemicryptophane hosts for the stereoselective recognition of glucopyranosides
Schmitt A, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(24), 4211-4217 (2014)
Synthesis of (+)-and (-)-Geissman-Waiss lactone from chiral sulfonium salts
Lopez-Gonzalez R, et al.
Tetrahedron Letters, 12(24), 151697-151697 (2020)
Yohan Park et al.
Archives of pharmacal research, 35(8), 1393-1401 (2012-09-04)
Thirty two thiourea derivatives were prepared and their agonistic activities on the retinoic acid receptor-related orphan receptor α (RORα) were evaluated. The replacement of the 3-allyl-2-imino-thiazolidin-4-one moiety of the lead compound CGP52608 (1) with various functional group substituted aromatic rings

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Chiral amines play an important role in stereoselective organic synthesis. They are used directly as resolving agents, building blocks, or chiral auxiliaries.

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