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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2′-Amino-1,1′-binaphthalen-2-ol

97%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthalene, (S)-NOBIN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H15NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
285.34
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥96.5% (HPLC)
97%

Forme

crystals

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0%

InChI

1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,22H,21H2

Clé InChI

HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N

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Application

(S)-(-)-2′-Amino-1,1′-binaphthalen-2-ol or (S)-NOBIN, is a non-symmetrically substituted 1,1′-binaphthalene ligand. It can be used as a catalyst in the asymmetric synthesis of unnatural α-alkyl amino acids by phase-transfer catalysis (PTC). (S)-NOBIN can also be employed as starting material to prepare N-monoalkyl and N,N-dialkyl (S)-NOBIN analogs by reacting with aldehydes via reductive amination reaction. N-monoaryl derivatives are obtained from NOBIN via Hartwig−Buchwald arylation reaction.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

CorrosionEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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2?-Amino-[1, 1?-binaphthalen]-2-ol
Kocovsky P
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

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