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Sigma-Aldrich

2-(Bromomethyl)phenylboronic acid

Synonyme(s) :

α-Bromo-o-tolueneboronic acid, o-Boronobenzyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H8BBrO2
Numéro CAS:
91983-14-1
Poids moléculaire :
214.85
Numéro MDL:
MFCD01318941
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885495
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

158-162 °C

Groupe fonctionnel

bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccccc1CBr

InChI

1S/C7H8BBrO2/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-4,10-11H,5H2

Clé InChI

MYVJCOQGXCONPE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

May contain varying amounts of anhydride.

Application

2-(Bromomethyl)phenylboronic acid can be used as a reactant to synthesize:
  • Boronic acid-functionalized benzyl viologen (o-BBV) from 4,4′-bipyridine. o-BBV finds its application as a chemosensor to sense glucose in aqueous water.
  • 2-(azidomethyl)phenylboronic acid, which is further employed in the preparation of isoquinoline derivatives.
  • Aryl boronic acid derivatives as fluorescent probe for hydrogen peroxide detection.

Reactant involved in:
  • Studies of carbon-boron bond cleavage of phenylboronate-pendant cyclen
  • Development of a sensory system to detect glucose or other monosaccharides and hydroxycarboxylates
  • Synthesis of boronated triaryl and tetraaryl phosphonium salts used in cytotoxicity studies
  • Colorimetry and fluorometry mercury determination with chemosensors composed of rhodamine and boronic acid groups
  • Synthesis of imidazolium-containing boronic acids used as fluoride ion sensors
  • Reactions with adenine for molecules with antiinflammatory antitumor activities 

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4078
MKCQ3707
MKCN1927
MKCJ2305
MKBX9350V

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