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Sigma-Aldrich

2-(Diphenylphosphino)terephthalic acid, 1-methyl 4-pentafluorophenyldiester

97%

Synonyme(s) :

1-Methyl-4-(pentafluorophenyl)-2-(diphenylphosphino)-1,4-benzenedicarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H16F5O4P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
530.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

109-111 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1ccc(cc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(=O)Oc4c(F)c(F)c(F)c(F)c4F

InChI

1S/C27H16F5O4P/c1-35-27(34)18-13-12-15(26(33)36-25-23(31)21(29)20(28)22(30)24(25)32)14-19(18)37(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-14H,1H3

Clé InChI

OURNVXDJALDDIG-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Staudinger ligation reagent for the conjugation of amine and azide containing compounds or biomolecules.
  • The amine functionalized molecule first reacts with the phosphine through the activated pentafluorophenyl ester.The azide-molecule is then reacted with the newly labeled phosphine to form the iminophosphorane, and the aza-ylide is subsequently captured by the methyl ester to yield the covalent conjugated product.
2-(Diphenylphosphino)terephthalic acid 1-methyl 4-pentafluorophenyl diester Staudinger Ligation Probe and Target
The Staudinger Ligation: A High-Yield, Chemoselective, and Mild Synthetic Method

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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E Saxon et al.
Science (New York, N.Y.), 287(5460), 2007-2010 (2000-03-17)
Selective chemical reactions enacted within a cellular environment can be powerful tools for elucidating biological processes or engineering novel interactions. A chemical transformation that permits the selective formation of covalent adducts among richly functionalized biopolymers within a cellular context is

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