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677280

Sigma-Aldrich

sSPhos

Synonyme(s) :

S-Phos (water soluble)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H34NaO5PS · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
512.57 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

O.[Na+].COc1ccc(c(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)S([O-])(=O)=O

InChI

1S/C26H35O5PS.Na.H2O/c1-30-22-17-18-24(33(27,28)29)26(31-2)25(22)21-15-9-10-16-23(21)32(19-11-5-3-6-12-19)20-13-7-4-8-14-20;;/h9-10,15-20H,3-8,11-14H2,1-2H3,(H,27,28,29);;1H2/q;+1;/p-1

Clé InChI

MAPQBSXKBDVINV-UHFFFAOYSA-M

Informations légales

Usage subject to US Patents 6307087 and 6395916.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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General catalysts for the Suzuki-Miyaura and Sonogashira coupling reactions of aryl chlorides and for the coupling of challenging substrate combinations in water.
Kevin W Anderson et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(38), 6173-6177 (2005-08-13)
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
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