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Sigma-Aldrich

5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate

97%

Synonyme(s) :

2-Pentafluorophenyl-6,10b-dihydro-4H,5aH-5-oxo-3,10c-diaza-2-azoniacyclopenta[c]fluorine tetrafluoroborate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H11BF9N3O
Numéro CAS:
872143-57-2
Poids moléculaire :
467.10
Numéro MDL:
MFCD08457666
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885239
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

233-237 °C

Groupe fonctionnel

ether
fluoro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)-[n+]2c[n@@H]3[C@@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)OCc3n2

InChI

1S/C18H11F5N3O.BF4/c19-12-13(20)15(22)18(16(23)14(12)21)26-7-25-11(24-26)6-27-10-5-8-3-1-2-4-9(8)17(10)25;2-1(3,4)5/h1-4,7,10,17H,5-6H2;/q+1;-1/t10-,17+;/m1./s1

Clé InChI

CPCMDOOTVHDRTM-CVJFODCESA-N

Application

5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate can be used as an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst in:
  • Benzoin reactions of aldehydes and total synthesis of a natural product named isodarparvinol B.
  • Synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones by reacting α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes with isatin derivatives.
  • Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through intramolecular Stetter reaction.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR6185
MKCQ2220
MKBZ3112V
22698PJV
22698PJ

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Scope of the asymmetric intramolecular Stetter reaction catalyzed by chiral nucleophilic triazolinylidene carbenes
de Alaniz JR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(6), 2033-2040 (2008)
Minimization of Amounts of Catalyst and Solvent in NHC-Catalyzed Benzoin Reactions of Solid Aldehydes: Mechanistic Consideration of Solid-to-Solid Conversion and Total Synthesis of Isodarparvinol B
Iwai K, et al.
ACS Omega, 5(17), 10207-10216 (2020)
N-heterocyclic carbene/Lewis acid strategy for the stereoselective synthesis of spirocyclic oxindole--dihydropyranones
Xiao Z, et al.
Organic Letters, 16(14), 3632-3635 (2014)

Articles

Rovis Triazolium Catalyst

Rovis has demonstrated that triazolium salt in the presence of a base can act as an N-heterocyclic carbene organocatalyst in highly enantioselective intramolecular Stetter reactions.

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