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Sigma-Aldrich

Delta-TRISPHAT tetrabutylammonium salt

≥98.5% (31P-NMR)

Synonyme(s) :

[Tetrabutylammonium] [Delta-tris(tetrachloro-1,2-benzenediolato)phosphate(V)]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18Cl12O6P · C16H36N
Numéro CAS:
301687-57-0
Poids moléculaire :
1011.06
Numéro MDL:
MFCD10566957
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329760365
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.5% (31P-NMR)

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -370±10°, c = 0.1 in ethanol

Groupe fonctionnel

amine
chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.Clc1c(Cl)c(Cl)c2O[P-]345(Oc2c1Cl)Oc6c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c6O3.Clc7c(Cl)c(Cl)c(O4)c(O5)c7Cl

InChI

1S/C18Cl12O6P.C16H36N/c19-1-2(20)8(26)14-13(7(1)25)31-37(32-14,33-15-9(27)3(21)4(22)10(28)16(15)34-37)35-17-11(29)5(23)6(24)12(30)18(17)36-37;1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h;5-16H2,1-4H3/q-1;+1

Clé InChI

GCGVBYHPNKLLAV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Δ-TRISPHAT tetrabutylammonium salt, containing a hexacoordinated phosphorus anion, is a chiral NMR solvating and asymmetry-inducing reagent.

Application

Chiral anion mediated asymmetric chemistry

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL5371
BCCD6894
BCBP7159V
BCBN8725V
BCBM5204V

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Application of TRISPHAT anion as NMR chiral shift reagent.
Lacour Je, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 23, 2285-2286 (1997)
C3-Symmetric Trinuclear Molybdenum Cluster Sulfides: Configurational Stability, Supramolecular Stereocontrol, and Absolute Configuration Assignment.
Frantz R, et al.
Inorganic Chemistry, 46(25), 10717-10723 (2007)
Jérôme Lacour et al.
Chemical Society reviews, 32(6), 373-382 (2003-12-16)
Chemical reactions and processes often involve cationic prostereogenic or racemic reagents, intermediates or products. To afford instead non-racemic or enantiopure compounds, an asymmetric ion pairing of the cations with chiral anionic counterions can be considered. This review presents recent examples
Bimacrocyclic concave N-heterocyclic carbenes (NHCs): Synthesis, structure and application in catalyses.
Winkelmann O and Luning U.
Supramolecular Chemistry, 21(3-4), 223-229 (2009)
Jerome Lacour et al.
Organic & biomolecular chemistry, 3(1), 15-19 (2004-12-17)
Chemical reactions and processes often involve chiral, yet racemic, cationic reagents, intermediates or products. To afford instead non racemic or enantiopure compounds, an asymmetric ion pairing of the cations with enantiopure anions can be considered--the counter ions behaving as asymmetric
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