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Merck
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666459

Sigma-Aldrich

6-Indolylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

6-Indoleboronic acid, Indole-6-boronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(C8H6N)B(OH)2
Numéro CAS:
147621-18-9
Poids moléculaire :
160.97
Numéro MDL:
MFCD03095176
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884798
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

177-181 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10-12H

Clé InChI

ZVMHOIWRCCZGPZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in synthesis of:
  • Indole compounds for use as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  • δ-Carbolines / carbozoles
  • Trisubstituted pyrimidines as PI3K inhibitors
  • (Thienopyridine)carboxamides as CHK1 inhibitors
  • cis-Fluorostilbenes

Reactant involved in Suzuki-Miyaura reactions
Used in a study of racemization in Suzuki cross-couplings of arylamino acids.

Autres remarques

May contain varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ5441
MKCC9869
MKBZ2885V
MKBN5427V
MKBD8458V

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Monica Prieto et al.
The Journal of organic chemistry, 72(3), 1047-1050 (2007-01-27)
Reaction conditions considered to be typical in Suzuki couplings can cause significant (up to 34% of the unwanted enantiomer) loss of optical purity in sensitive substrates such as hydroxyphenylglycine 1. This may be remedied using sodium succinate instead of sodium

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