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Sigma-Aldrich

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate

Synonyme(s) :

Bi(OTf)3, Bismuth tris(trifluoromethanesulfonate), Bismuth(III) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
Bi(OSO2CF3)3
Numéro CAS:
88189-03-1
Poids moléculaire :
656.19
Numéro MDL:
MFCD02093669
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24882545
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: bismuth
reagent type: catalyst

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clé InChI

NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K

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Application

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:
  • deprotection of acetals
  • cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans
  • allylation of acetals to form homoallyl ethers
It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.
Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.

Conditionnement

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate is an eco-friendly Lewis acid that can be prepared by reacting triflic acid with bismuth(III) trifluoroacetate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK3885
MKCG9327
MKCF9864
MKCD1692
MKBZ8978V

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Bismuth (III) triflate in organic synthesis.
Gaspard-Iloughmane H and Le Roux C.
European Journal of Organic Chemistry, 2004(12), 2517-2532 (2004)
Bismuth (III) trifluoromethanesulfonate: An efficient catalyst for the sulfonylation of arenes.
Repichet S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 6479-6482 (1999)
Applications of bismuth (III) compounds in organic synthesis.
Leonard NM, et al.
Tetrahedron, 58(42), 8373-8397 (2002)
Maria Ricciardi et al.
ChemSusChem, 10(10), 2291-2300 (2017-04-05)
The disposal of any waste by recovering it within the production plant represents the ultimate goal of every biorefinery. In this scenario, the selective preparation of monoalkyl glyceryl ethers (MAGEs) starting from glycidol, obtained as byproduct in the epichlorohydrin production
Bismuth-catalyzed direct substitution of the hydroxy group in alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.
Hongbo Qin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(3), 409-413 (2006-12-06)
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