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Sigma-Aldrich

4,4,5,5,-Tetramethyl-2-phenylsulfanylmethyl-1,3,2-dioxaborolane

97%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SCH2BC2O2(CH3)4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
250.16
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.5280 (lit.)

Point d'ébullition

105-108 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.059 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(CSc2ccccc2)OC1(C)C

InChI

1S/C13H19BO2S/c1-12(2)13(3,4)16-14(15-12)10-17-11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,10H2,1-4H3

Clé InChI

DGPGLPBMZOKGON-UHFFFAOYSA-N

Application

4,4,5,5,-Tetramethyl-2-phenylsulfanylmethyl-1,3,2-dioxaborolane is used to prepare aryl/heteroaryl derivatives via the formation of C-C and C-hetero bonds.
It can also be used as:
  • A starting material in the synthesis of α-aminoboronic acids as serine proteases inhibitors.
  • A substrate in the coupling reactions with carbonyl compounds under Ir-catalyzed photoredox conditions.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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A Photoredox Coupling Reaction of Benzylboronic Esters and Carbonyl Compounds in Batch and Flow
Chen Y, et al.
Organic Letters, 21(15), 6140-6144 (2019)
Synthesis of boronic acid analogues of α-amino acids by introducing side chains as electrophiles
Jagannathan S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(19), 6375-6380 (2001)

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