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tert-Butyl acetoacetate

reagent grade, 98%

• Synonyme(s) : TBAA
• Formule linéaire : CH₃COCH₂COOC(CH₃)₃
• Numéro CAS: 1694-31-1
• Poids moléculaire : 158.19
• Numéro Beilstein : 1680303
• Numéro MDL: MFCD00008811
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 24878235
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Qualité: reagent grade
• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 98%
• Limite d'explosivité: 8 % (lit.)
• Impuretés: ≤0.20% water; water
• Indice de réfraction: n20/D 1.419 (lit.)
• Point d'ébullition: 71-72 °C/11 mmHg (lit.)
• Pf: -38 °C (lit.)
• Densité: 0.954 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ester; ketone
• Chaîne SMILES: CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C8H14O3/c1-6(9)5-7(10)11-8(2,3)4/h5H2,1-4H3
• Clé InChI: JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

tert-Butyl acetoacetate (t-BAA) is a cheap and easy to store commercial reagent. Reaction demonstrated that the more hindered tert-butyl acetoacetate (t-BAA, la) is ca.15-20-fold more reactive than the more commonly used methyl or ethyl analogs. It is widely employed as an acetoacetylating reagent.

Application

tert-Butyl acetoacetate may be used in the synthesis of:

• various acetoacetic acid derivatives
• acetoacetates
• acetoacetamides
• 1-(diethylamino)-2-acetoacetoxypropane
• (S)-tert-butyl 3-hydroxybutyrate
• benzothiazole β-keto ester derivatives
• 3,4-disubstituted pyrroles

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 150.8 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 66 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter