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Sigma-Aldrich

Diethyl carbonate

greener alternative

anhydrous, ≥99%

Synonyme(s) :

Diatol, Eufin, H-DEC

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2CO
Numéro CAS:
105-58-8
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
956591
Numéro CE :
203-311-1
Numéro MDL:
MFCD00009107
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873944
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

anhydrous

Niveau de qualité

100

Densité de vapeur

4.1 (vs air)

Pression de vapeur

10 mmHg ( 23.8 °C)
59 mmHg ( 37.8 °C)

Pureté

≥99%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Less Hazardous Chemical Syntheses
Safer Solvents and Auxiliaries
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

<0.002% water
<0.005% water (100 mL)

Indice de réfraction

n20/D 1.384 (lit.)

Point d'ébullition

126-128 °C (lit.)

Pf

−43 °C (lit.)

Solubilité

water: insoluble

Densité

0.975 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carbonate

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

O=C(OCC)OCC

InChI

1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diethyl carbonate is an dialkylcarbonate. The synthesis of diethyl carbonate (DEC) from urea and ethanol has been investigated.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is used as a greener reagent. Click here for more information.

Application

Diethyl carbonate may be used in the following studies:
  • Synthesis of β-enamino esters.
  • Synthesis of carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates, via reaction with aliphatic amines or alcohols by using a hybrid organic-inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica.
  • As solvent in ruthenium catalyzed direct functionalisation of arene C-H bonds by aryl halides.
  • To compose the commercial liquid electrolyte for lithium ion batteries.
  • Homogeneous alkoxycarbonylation of cellulose.

Caractéristiques et avantages

Greener chemical

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS2643
SHBR4850
SHBQ1699
SHBN7328
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Zhiyuan Zeng et al.
Faraday discussions, 176, 95-107 (2015-01-20)
We study the lithiation of a Au electrode in an electrochemical liquid cell using transmission electron microscopy (TEM). The commercial liquid electrolyte for lithium ion batteries (1 M lithium hexafluorophosphate LiPF6 dissolved in 1 : 1 (v/v) ethylene carbonate (EC) and diethyl
Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C-H bond functionalisation.
Arockiam P, et al.
Green Chemistry, 11(11), 1871-1875 (2009)
A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate.
Bartoli G, et al.
Tetrahedron, 51(31), 8613-8622 (1995)
Sara R Labafzadeh et al.
ChemSusChem, 8(1), 77-81 (2014-11-08)
Dialkylcarbonates are viewed as low-cost, low-toxicity reagents, finding application in many areas of green chemistry. Homogeneous alkoxycarbonylation of cellulose was accomplished by applying dialkycarbonates (dimethyl and diethyl carbonate) in the ionic liquid-electrolyte trioctylphosphonium acetate ([P8881 ][OAc])/DMSO or 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate ([emim][OAc]).
Catalytic activity of MCM-41-TBD in the selective preparation of carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates from diethyl carbonate.
Carloni S, et al.
J. Catal., 205(1), 199-204 (2002)
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