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Sigma-Aldrich

Tetramethylammonium fluoride

97%

Synonyme(s) :

TMAF

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)4NF
Numéro CAS:
373-68-2
Poids moléculaire :
93.14
Numéro CE :
206-769-0
Numéro MDL:
MFCD00011627
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24869514
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

170 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

[F-].C[N+](C)(C)C

InChI

1S/C4H12N.FH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M

Application

Reactant for:
  • Halide-induced ring opening of 2-substituted aziridinium salts
  • Synthesis of fluoro aromatics via fluorodenitration reactions
  • Synthesis of sevoflurane in ionic liquids by halogen-exchange fluorination
  • Synthesis of fluorinated Poly(oxomolybdates)
Tetramethylammonium fluoride may be used in combination with sulfuryl fluoride for the conversion of aryl phenols to aryl fluorides. It can react with aminosilanes to generate onium amide bases in situ, which can deprotonate heteroarenes.
Useful for halogen exchange.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000237393
0000237388
0000133007
0000215223
0000212254

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Nucleophilic deoxyfluorination of phenols via aryl Fluorosulfonate intermediates.
Schimler SD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(4), 1452-1455 (2017)
Use of tetramethylammonium fluoride (TMAF) and alkali metal alkoxides as an activator for catalytic deprotonative functionalization of heteroaromatic C (sp2)?H bonds.
Inamoto K, et al.
Tetrahedron, 70(43), 7917-7922 (2014)
Martin-Louis Y Riu et al.
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Yasuyuki Ishida et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 27(10), 1053-1056 (2011-10-12)
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