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Sigma-Aldrich

(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NO2
Numéro CAS:
74163-81-8
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
4842199
Numéro MDL:
MFCD00144533
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24866388
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −168°, c = 1.8 in 1.4 M NaOH

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

>300 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1Cc2ccccc2CN1

InChI

1S/C10H11NO2/c12-10(13)9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-4,9,11H,5-6H2,(H,12,13)/t9-/m0/s1

Clé InChI

BWKMGYQJPOAASG-VIFPVBQESA-N

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Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
09914LD
06727EG
06618MQ
04717LA
10623JR

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Kazuya Otake et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 59(7), 876-879 (2011-07-02)
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Zinovia Spyranti et al.
Amino acids, 39(2), 539-548 (2010-01-29)
Incorporation of L- or D-Tic into position 7 of oxytocin (OT) and its deamino analogue ([Mpa(1)]OT) resulted in four analogues, [L-Tic(7)]OT (1), [D-Tic(7)]OT (2), [Mpa(1),L-Tic(7)]OT (3) and [Mpa(1),D-Tic(7)]OT (4). Their biological properties were described by Fragiadaki et al. (Eur J
Kazuya Otake et al.
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P Majer et al.
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A new method of synthesizing ortho-methylated phenylalanines has been developed. Phenylalanines with at least one free ortho-position undergo a Pictet-Spengler cyclization with formaldehyde followed by hydrogenolytic splitting of the endocyclic benzylic C--N bond of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and afford corresponding ortho-methyl derivatives.
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Nanomedicine : nanotechnology, biology, and medicine, 8(7), 1216-1222 (2012-01-18)
The modification of 3S-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA) with β-cyclodextrin (β-CD) provides an oral antithrombotic agent, 6-(3'S-isoquinoline-3'-carboxylaminoethylamino)-6-deoxy-β-CD (THIQA-β-CD). In aqueous solution THIQA-β-CD undergoes intermolecular inclusion complexation and forms pH-dependent nanostructures. The morphological feature of THIQA-β-CD is a nanocloud consisting of numerous particles
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