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Sigma-Aldrich

Sodium thiophenolate

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Benzenethiol sodium salt, Sodium thiophenoxide, Thiophenol sodium salt

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SNa
Numéro CAS:
930-69-8
Poids moléculaire :
132.16
Numéro Beilstein :
3597302
Numéro CE :
213-224-0
Numéro MDL:
MFCD00066460
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866217
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Pureté

90%

Forme

powder

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Na]Sc1ccccc1

InChI

1S/C6H6S.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1

Clé InChI

RZWQDAUIUBVCDD-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Sodium thiophenolate can be prepared from the reaction of sodium and thiophenol in diethyl ether.

Application

Sodium thiophenolate has been used for the synthesis of MCoTI-I and MCoTI-II cyclotides, which are naturally-occurring cyclic cystine-knot microprotein trypsin inhibitors. It may be employed in the following studies:
  • As probe for the immunoassay and for the detection of label-free protein by surface-enhanced Raman scattering (SERS).
  • Preparation of new cyclometalated 6-phenyl-4-(p-R-phenyl)-2,2′-bipyridyl (C--N--N)Pt(II) thiophenolate complexes.
  • Synthesis of 1,3,5,7,9-pentakis(4-methoxyphenylthio)corannulene, 1,3,5,7,9-pentakis(2-naphthylthio)corannulene and 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylthio)corannulene.
  • Synthesis of Et4N+ salts of homoleptic arylthiolate Ti(IV) complex, [Ti(SPh)6]2-.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCD8918
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BCBP9204V
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Organic & biomolecular chemistry, 6(8), 1462-1470 (2008-04-04)
The naturally-occurring cyclic cystine-knot microprotein trypsin inhibitors MCoTI-I and MCoTI-II have been synthesised using both thia-zip native chemical ligation and a biomimetic strategy featuring chemoenzymatic cyclisation by an immobilised protease. Engineered analogues have been produced containing a range of substitutions
The synthesis and structural characterization of [Et4N]2 [Ti(SPh)6] and trimeric [Ti3O(SPh)3Cl4 (CH3 CN)5]?CH3 CN?(C2 H5)2O complexes.
Kim JT, et al.
Polyhedron, 19(9), 1139-1143 (2000)
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A simple and sensitive method, based on surface-enhanced Raman scattering (SERS), for immunoassay and label-free protein detection is reported. A series of bowl-shaped silver cavity arrays were fabricated by electrodeposition using a self-assembled polystyrene spheres template. The reflection spectra of
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1,3,5,7,9-Pentakis(4-methoxyphenylthio)corannulene (3), 1,3,5,7,9-pentakis(2-naphthylthio)corannulene (4), and 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylthio)corannulene (5b) have been synthesized by chlorination of corannulene with ICl in CH(2)Cl(2) at 25 degrees C and subsequent nucleophilic aromatic substitution with the appropriate sodium thiophenolate in DMEU at 25 degrees C. (1)H NMR
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