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Sigma-Aldrich

6,6′-Dithiodinicotinic acid

technical grade, 85%

Synonyme(s) :

Bis[3-Carboxypyridine] 6,6′-disulfide, Bis[3-carboxypyridine] 6,6′-disulfide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8N2O4S2
Numéro CAS:
15658-35-2
Poids moléculaire :
308.33
Numéro CE :
239-729-6
Numéro MDL:
MFCD00006454
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

85%

Forme

solid

Pf

263-265 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
disulfide

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)C(O)=O)nc1

InChI

1S/C12H8N2O4S2/c15-11(16)7-1-3-9(13-5-7)19-20-10-4-2-8(6-14-10)12(17)18/h1-6H,(H,15,16)(H,17,18)

Clé InChI

GSASOFRDSIKDSN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6,6′-Dithiodinicotinic acid is reported as sulphydryl reagent. 6,6′-Dithiodinicotinic acid is reported to react with thiols, to afford a disulfide and 6-mercaptonicotinic acid. Interaction of 6,6′-dithiodinicotinic acid with the homogenates of Ehrlich ascites cells has been reported.

Application

6,6′-Dithiodinicotinic acid may be employed as:
  • specific thiol blocker to investigate the radioprotective effect of mercaptoethylamine on the thiol level of the outer cell membrane of the Ehrlich ascites tumor cells
  • modifier to investigate the polar microenvironment around the reactive Cys283 of rabbit muscle creatine kinase
  • dipyridyl-dithio substrate to evaluate the protein disulfide-thiol interchange activity of the auxin stimulated NADH: protein disulfide reductase (NADH oxidase) of soybean plasma membranes
  • water-soluble reagent in a study for introducing, in buffered saline, a reactive sulfhydryl group on water-soluble molecules bearing an alkyl-amino group
  • chromogen for sulfhydryl groups in the Ellman method for cholinesterase determinations
  • spectrophotometric determination of thiols and of total glutathione in human blood

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000237940
0000205666
0000164890
0000210532
MKBM7197V

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L Meunier et al.
Bioconjugate chemistry, 10(2), 206-212 (1999-03-17)
A simple method for introducing, in buffered saline, a reactive sulfhydryl group on water-soluble molecules bearing an alkyl-amino group is described. This method is based on the use of two water-soluble reagents: 2-iminothiolane and 6,6'-dithiodinicotinic acid. The first one is
Metastases limited.
D R Grassetti
Nature, 308(5959), 500-500 (1984-04-05)
M M Konstantinova et al.
Radiobiologiia, 28(3), 364-368 (1988-05-01)
In experiments with Ehrlich ascites tumor cells, using a specific thiol blocker, 6,6'-dithiodinicotinic acid, that does not penetrate the cell and therefore only binds SH-groups of peripheral areas of an external cell membrane, it was demonstrated that (1) the external
The determination of thiols and of total glutathione in human blood using 6,6'-dithiodinicotinic acid (CPDS).
D R Grassetti et al.
Biochemical medicine, 12(2), 149-153 (1975-02-11)
J Nandi et al.
The Biochemical journal, 213(3), 587-594 (1983-09-01)
The distribution of free thiol groups associated with the membrane proteins of the purified pig gastric microsomal vesicles was quantified, and the relation of thiol groups to the function of the gastric (H+ + K+)-transporting ATPase system was investigated. Two
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