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Sigma-Aldrich

4-Aminobenzylamine

99%

Synonyme(s) :

4-(Aminomethyl)aniline, 4-(Aminomethyl)benzenamine, 4-Aminobenzenemethanamine, 4-Aminomethylphenylamine, Toluene-α,4-diamine, p-(Aminomethyl)aniline, p-Aminobenzylamine

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H4CH2NH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
122.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.61 (lit.)

Point d'ébullition

101 °C/0.05 mmHg (lit.)

Pf

37 °C

Densité

1.078 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

NCc1ccc(N)cc1

InChI

1S/C7H10N2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4H,5,8-9H2

Clé InChI

BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Aminobenzylamine is an aromatic amine. Diazonium cations of 4-aminobenzylamine were generated in situ with sodium nitrite in aqueous HCl, which were used for the modification of glassy carbon electrode by aryl groups having an aliphatic amine group.

Application

4-Aminobenzylamine may be used:
  • in the electrochemical modification of single-walled carbon nanotubes (SWCNTs), via oxidative coupling
  • in the preparation of a novel acridine-based amino acid
  • in the synthesis of two novel fluorescent Photoinduced Electron Transfer (PET) anion sensors, based on the principle of ′fluorophore-spacer-(anion)receptor′
  • in anodic coupling of SWCNTs
  • in the synthesis of polyacrylamide series containing salicylideneaniline moieties, by a double polymer analogous reaction with reactive precursor polymer poly(pentafluorophenylacrylate) (PPFPA)

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Balasubramanian K, et al.
Advanced Materials, 15(18), 1515-1518 (2003)
C B Carlson et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(17), 1979-1982 (2000-09-15)
The preparation of a novel acridine-based amino acid is reported. This N-Alloc-protected monomer can be coupled and deprotected under solid-phase peptide synthesis procedures to create acridine peptide conjugates as potential threading intercalators. A peptide containing this novel amino acid undergoes
Dual responsive chemosensors for anions: the combination of fluorescent PET (Photoinduced Electron Transfer) and colorimetric chemosensors in a single molecule.
Gunnlaugsson T, et al.
Tetrahedron Letters, 44(35), 6575-6578 (2003)
Electrochemical modification of single carbon nanotubes.
Steven Earl Kooi et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(8), 1353-1355 (2002-04-15)
Tony Breton et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 24(16), 8711-8718 (2008-07-26)
The electrochemically induced functionalization of glassy carbon electrode by aryl groups having an aliphatic amine group was achieved by reduction of in situ generated diazonium cations in aqueous media. The corresponding diazonium cations of 4-aminobenzylamine, 2-aminobenzylamine, 4-(2-aminoethyl)aniline, N-methyl-1,2-phenylenediamine, and N

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