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Sigma-Aldrich

Methyl dichloroacetate

≥99%

Synonyme(s) :

Dichloroacetic acid methyl ester, NSC 2882

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About This Item

Formule linéaire :
Cl2CHCOOCH3
Numéro CAS:
116-54-1
Poids moléculaire :
142.97
Numéro Beilstein :
1747542
Numéro CE :
204-146-8
Numéro MDL:
MFCD00000843
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861975
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.442 (lit.)

Point d'ébullition

143 °C (lit.)

Pf

−52 °C (lit.)

Densité

1.381 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Cl)Cl

InChI

1S/C3H4Cl2O2/c1-7-3(6)2(4)5/h2H,1H3

Clé InChI

HKMLRUAPIDAGIE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl dichloroacetate undergoes base-catalyzed condensation with aliphatic α-haloaldehydes. Chlorination of methyl dichloroacetate by using trifluoromethanesulfonyl chloride has been reported.

Application

Methyl dichloroacetate may be used:
  • in the diastereoselctive synthesis of bicyclic chlorocyclopropane
  • as difunctional initiator during atom transfer radical polymerization of methyl or n-butyl acrylate
  • as reagent during CrCl2-induced olefination of aldehydes
Reactant involved in:
  • Nucleophilic substitution reactions with nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes
  • Azide-alkyl halide cycloaddition and atom transfer radical addition
  • Chemical modification of STn antigen for enhancement of synthetic carbohydrate vaccines
  • Three component reaction of arynes with cyclic ethers and active methines
  • Catalytic radical haloalkylation for synthesis of neodysidenin
  • Addition reactions for syntehsis of enantiopure 3,4-diamino esters or amides

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H332,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4238
BCCF1614
BCBW4777
BCBS8181V
1375781V

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