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Sigma-Aldrich

N-Methylsuccinimide

99%

Synonyme(s) :

1-Methyl-2,5-pyrrolidinedione, N-Methyl-2,5-pyrrolidinedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7NO2
Numéro CAS:
1121-07-9
Poids moléculaire :
113.11
Numéro MDL:
MFCD00005517
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859505
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

234-235 °C (lit.)

Pf

61-70 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

imide

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C5H7NO2/c1-6-4(7)2-3-5(6)8/h2-3H2,1H3

Clé InChI

KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Methylsuccinimide is a metabolite of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and its presence in in plasma and urine can be used as a biomarker of exposure to NMP. Hydrogen bonded complexes between N-methylsuccinimide and phenols (pKa = 10.2 → 6) are investigated by infrared spectrometry.

Application

N-Methylsuccinimide was employed as model compound to investigate the mechanism of enolization step by density-functional theory (DFT) calculations.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW0947
MKCQ9060
MKCL2256
MKCJ8571
MKBZ1738V

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nfrared Study of the Hydrogen Bond Complexes Between N-Methylsuccinimide and Phenols.
Bruyneel K, et al.
Spectroscopy Letters, 29(4), 739-747 (1996)
N-Methylsuccinimide in plasma and urine as a biomarker of exposure to N-methyl-2-pyrrolidone.
Jonsson BAG and ?kesson B.
International Archives of Occupational and Environmental Health, 74(4), 289-294 (2004)
Ohgi Takahashi et al.
Chemistry & biodiversity, 7(6), 1349-1356 (2010-06-22)
Racemization of aspartic acid residues in peptides and proteins is assumed to proceed via succinimide intermediates. An enolization of the succinimide intermediate is required for the racemization to occur. In this study, we modeled the enolization step by density-functional theory

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