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Sigma-Aldrich

Chlorure de palladium(II)

99.995%

Synonyme(s) :

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Cl2Pd
Numéro CAS:
7647-10-1
Poids moléculaire :
177.33
Numéro CE :
231-596-2
Numéro MDL:
MFCD00003558
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24859361
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99.995%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

678-680 °C (lit.)

Densité

4 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

Clé InChI

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

Palladium(II) chloride is used as a precursor to prepare palladium catalysts for various reactions like Heck coupling, cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling. It is also used as an oxidizing agent.

Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium

Utilisé dans la synthèse des polymères contenant des métaux semi-conducteurs dans lesquels le squelette de polypyrrole a un minimum d′énergie conformationnelle et est quasi planaire.
Palladium(II) chloride can be used as a catalyst in:
  • Carbonylation of ketones to yield diesters.
  • Homo-coupling of aryl bromides using ascorbic acid and EDTA..
  • Acetylation of alcohols with vinyl acetate.
  • Arylation of 2-furaldehyde to yield 5-aryl-2-formylfuran derivatives.

Pd precursor used as an oxidizing agent and as a source of Pd(0) complexes, e.g. Heck coupling, Cascade reaction, Buchward-Hartwig coupling.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H317,H318,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6391
MKCV9990
MKCV2434
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Palladium (II) chloride/EDTA-catalyzed biaryl homo-coupling of aryl halides in aqueous medium in the presence of ascorbic acid
Ram RN and Singh V
Tetrahedron Letters, 47(43), 7625-7628 (2006)
Palladium(II) chloride
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2004)
Regioselective palladium-catalyzed arylation of 2-furaldehyde
McClure MS, et al.
Organic Letters, 3(11), 1677-1680 (2001)
Mihai S Viciu et al.
Organic letters, 5(9), 1479-1482 (2003-04-26)
Palladacycle dimers possessing bridging halides can be easily cleaved by using N-heterocyclic carbenes (NHCs) to generate novel monomeric complexes. The structure of one of these was determined by single-crystal diffraction study and consists of a square-planar coordination around the palladium
Palladium (II) chloride catalyzed selective acetylation of alcohols with vinyl acetate
Bosco JWJ and Saikia AK
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(9), 1116-1117 (2004)
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