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Sigma-Aldrich

1,4-Cyclohexadiene

purum, ≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

1,4-Dihydrobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
80.13
Numéro Beilstein :
1900733
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Contient

~0.2% 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)
n20/D 1.473

Point d'ébullition

88-89 °C (lit.)

Densité

0.847 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1C=CCC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2

Clé InChI

UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,4-Cyclohexadiene is an effective hydrogen donor for catalytic hydrogenation reaction. The interaction between graphene segments and 1,4-cyclohexadiene was stuided using density-functional tight-binding (DFTB) method.

Application

1,4-Cyclohexadiene (1,4-CHD) was used to study the formation of parent ion from heavy fragmentation of 1,4-CHD on irradiation with a high-intensity laser pulse.

Autres remarques

Reagent for selectively cleaving benzyl esters in the presence of benzyl ethers by catalytic H-transfer

Pictogrammes

FlameHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 1A - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - STOT RE 2

Organes cibles

Blood

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

19.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A.M. Felix et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43, 4194-4194 (1978)
A key factor in parent and fragment ion formation on irradiation with an intense femtosecond laser pulse.
Chemical Physics Letters, 563-570 null
Rapid removal of protecting groups from peptides by catalytic transfer hydrogenation with 1, 4-cyclohexadiene.
The Journal of Organic Chemistry, 43(21), 4194-4196 (1978)
Kyung-Bin Cho et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(33), 10444-10453 (2012-06-21)
The experimentally measured bimolecular reaction rate constant, k(2), should in principle correlate with the theoretically calculated rate-limiting free energy barrier, ΔG(≠), through the Eyring equation, but it fails quite often to do so due to the inability of current computational
Jaya S Kudavalli et al.
Organic letters, 12(23), 5550-5553 (2010-11-09)
Benzene-cis- and trans-1,2-dihydrodiols undergo acid-catalyzed dehydration at remarkably different rates: k(cis)/k(trans) = 4500. This is explained by formation of a β-hydroxycarbocation intermediate in different initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure

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