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Sigma-Aldrich

(1R,2R,3S,5R)-(−)-Pinanediol

99%

Synonyme(s) :

(−)-2-Hydroxyisopinocampheol, [1R-(1α,2α,3α,5α)]-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
170.25
Numéro Beilstein :
2039144
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]21/D −8.6°, c = 6.5 in toluene

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Point d'ébullition

101-102 °C/1 mmHg (lit.)

Pf

57-59 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@H]2C[C@H](O)[C@](C)(O)[C@@H]1C2

InChI

1S/C10H18O2/c1-9(2)6-4-7(9)10(3,12)8(11)5-6/h6-8,11-12H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,10-/m1/s1

Clé InChI

MOILFCKRQFQVFS-BDNRQGISSA-N

Application

Used to prepare chiral double allylation reagents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Simple, stable, and versatile double-allylation reagents for the stereoselective preparation of skeletally diverse compounds.
Feng Peng et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(11), 3070-3071 (2007-02-24)
Gerald I Richard et al.
Applied spectroscopy, 62(5), 476-480 (2008-05-24)
The spectroscopic properties of a chiral boronic acid based resorcinarene macrocycle employed for chiral analysis were investigated. Specifically, the emission and excitation characteristics of tetraarylboronate resorcinarene macrocycle (TBRM) and its quantum yield were evaluated. The chiral selector TBRM was investigated

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