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Sigma-Aldrich

4-Nitrocinnamaldehyde, predominantly trans

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CH=CHCHO
Numéro CAS:
49678-08-2
Poids moléculaire :
177.16
Numéro CE :
217-076-8
Numéro MDL:
MFCD00007379
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856988
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

140-143 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
nitro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)\C=C\c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H7NO3/c11-7-1-2-8-3-5-9(6-4-8)10(12)13/h1-7H/b2-1+

Clé InChI

ALGQVMMYDWQDEC-OWOJBTEDSA-N

Description générale

Reduction of trans-4-nitrocinnamaldehyde using the polymer-supported Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester and a catalytic amount of HCl has been investigated.

Application

4-Nitrocinnamaldehyde has been used in the preparation of 2, 2′-[(E)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-ene-1,1-diyl] bis(3-hydroxy-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-one).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT6553
MKCR2287
MKCP6749
MKCJ2384
MKCG3836

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Polymer-Supported Hantzsch 1, 4-Dihydropyridine Ester: An Efficient Biomimetic Hydrogen Source.
He R, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(1), 54-60 (2008)
Joo Hwan Cha et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 68(Pt 8), o2510-o2510 (2012-08-21)
In the title compound, C(25)H(29)NO(6), each of the cyclo-hexenone rings adopts a half-chair conformation. The hy-droxy and carbonyl O atoms face each other and are oriented to allow for the formation of two intra-molecular O-H⋯O hydrogen bonds. In the crystal
E Eder et al.
Mutagenesis, 6(4), 261-269 (1991-07-01)
Seventeen cinnamaldehydes, cinnamic acids, 2-furylacroleins and related compounds were tested in the Salmonella preincubation reversion assay and in the SOS chromotest. Of eight compounds containing nitrogroups, seven were clearly mutagenic in the presence of S9 mix and six in its
I Baburina et al.
Biochemistry, 37(5), 1245-1255 (1998-03-07)
The residue C221 on pyruvate decarboxylase (EC. 4.1.1.1) from Saccharomyces cerevisiae has been shown to be the site where the substrate activation cascade is triggered [Baburina et al. (1994) Biochemistry 33, 5630-5635] and is located on the beta domain [Arjunan

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