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Sigma-Aldrich

Methylmagnesium iodide solution

3.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

Iodomethylmagnesium, Methylmagnesium iodine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3MgI
Numéro CAS:
917-64-6
Poids moléculaire :
166.24
Numéro Beilstein :
1209226
Numéro MDL:
MFCD00001026
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24855379
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

3.0 M in diethyl ether

Densité

1.261 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Mg]I

InChI

1S/CH3.HI.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

AUPXBVDHVRZMIB-UHFFFAOYSA-M

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Application

Methylmagnesium iodide solution can be used:
  • To prepare cis-1,2-dialkylcyclopropanols by treating with titanium(IV) alkoxide and carboxylic esters.
  • In stereospecific Ni catalyzed Kumada cross-coupling reactions of benzylic ethers.
  • To prepare 2,4-disubstituted selenochromenes by reacting with 1-benzoselenopyrylium salts.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 7β-methyl-substituted 5-androstene derivatives from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one stereoselectively.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224,H260,H314,H336

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-40.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP4529
SHBK9708
SHBH8848
SHBG5857V
12896BPV

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Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic ethers with isotopically-labeled grignard reagents
Dawson DD and Jarvo ER
Organic Process Research & Development, 19(10), 1356-1359 (2015)
Reaction of 1-benzoselenopyrylium salts with grignard reagents: Formation of 2, 4-disubstituted selenochromenes and their conversion into the corresponding 1-benzoselenopyrylium salts
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Journal of Heterocyclic Chemistry, 39(2), 405-409 (2002)
Novel stereoselective synthesis of 7β -methyl-substituted 5-androstene derivatives
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Advanced Procedure for the Preparation of cis-1, 2-Dialkylcyclopropanols-Modified Ate Complex Mechanism for Titanium-Mediated Cyclopropanation of Carboxylic Esters with Grignard Reagents
Kulinkovich OG and Kananovich DG
European Journal of Organic Chemistry, 2007(13), 2121-2132 (2007)

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