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Sigma-Aldrich

Benzyl isothiocyanate

98%

Synonyme(s) :

Benzyl mustard oil, Isothiocyanotaomethylbenzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2NCS
Numéro CAS:
622-78-6
Poids moléculaire :
149.21
Numéro Beilstein :
386135
Numéro CE :
210-753-9
Numéro MDL:
MFCD00004819
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855213
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.601 (lit.)

Point d'ébullition

242-243 °C (lit.)

Densité

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
isothiocyanate
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

S=C=NCc1ccccc1

InChI

1S/C8H7NS/c10-7-9-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2

Clé InChI

MDKCFLQDBWCQCV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzyl isothiocyanate is a naturally-occurring constituent of cruciferous vegetables. It has antibacterial properties and its metabolism in man has been investigated. It inhibits chemically induced cancer in animal models.

Application

Benzyl isothiocyanate can be used as a reactant to synthesize:
  • N

  • -benzylthioureas by reacting with various amines.
  • N-benzyl-O-alkyl carbamates by treating with long-chain alcohols.
  • 3-mercapto-1,2,4-triazole building block by reacting with formylhydrazine via acyl thiosemicarbazide intermediate formation.
  • S-(N-benzylthiocarbamoyl)-L-glutathione and S-(N-benzylthiocarbamoyl)-L-cysteine.

Benzyl isothiocyanate has been used in the preparation of S-(N-benzylthiocarbamoyl)-L-glutathione and S-(N-benzylthiocarbamoyl)-L-cysteine.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

222.8 °F

Point d'éclair (°C)

106 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK3105
STBH0563
STBG3986V
STBF4091V
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W H Mennicke et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 18(4), 441-447 (1988-04-01)
1. Both after ingestion of benzyl isothiocyanate (BITC), a compound with antibacterial properties, and after consumption of garden cress known to contain BITC, the metabolite N-acetyl-S-(N-benzylthiocarbamoyl)-L-cysteine was identified in the urine of volunteers by comparative chromatography. 2. The chemical structure
Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1, 2, 4-triazoles via Suzuki-Miyaura reaction
Katkevica S, et al.
Tetrahedron Letters, 54(34), 4524-4525 (2013)
G Brüsewitz et al.
The Biochemical journal, 162(1), 99-107 (1977-01-15)
1. The corresponding cysteine conjugate was formed when the GSH (reduced glutathione) or cysteinylglycine conjugates of benzyl isothiocyanate were incubated with rat liver or kidney homogenates. When the cysteine conjugate of benzyl isothiocyanate was similarly incubated in the presence of
Shahnaz Perveen et al.
Natural product research, 24(1), 18-23 (2009-12-17)
The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols
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