Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

235040

Sigma-Aldrich

1-Phenyl-1-trimethylsiloxyethylene

98%

Synonyme(s) :

α-(Trimethylsiloxy)styrene, Acetophenone enol trimethylsilyl ether

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5C(=CH2)OSi(CH3)3
Numéro CAS:
13735-81-4
Poids moléculaire :
192.33
Numéro Beilstein :
1306914
Numéro CE :
237-308-1
Numéro MDL:
MFCD00008582
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854075
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.502 (lit.)

Point d'ébullition

88-89 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

0.938 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)OC(=C)c1ccccc1

InChI

1S/C11H16OSi/c1-10(12-13(2,3)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1H2,2-4H3

Clé InChI

AFFPCIMDERUIST-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

1-Phenyl-1-trimethylsiloxyethylene is a styrene type silyl enol ether, reacts with formaldehyde and 2,4-pentanedione to yield the corresponding dihydropyran. It also undergoes Mukaiyama aldol reaction with aldehydes in water in the presence of amphiphilic calix[6]arene derivatives as surfactants.

Application

1-Phenyl-1-trimethylsiloxyethylene has been used in the synthesis of:
  • β-amino ketones in water via Mannich-type reaction
  • cis-2,6-disubstituted dihydropyrans via three-component, one-pot cascade reaction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

168.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

76 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBW6100
BCCK5140
BCBH9277V
1453069V
1453069

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene 95%

Sigma-Aldrich

212830

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

Calix [6] arene derivatives bearing sulfonate and alkyl groups as surfactants in Sc (OTf)3-catalyzed Mukaiyama aldol reactions in water.
Tian H-Y, et al.
Tetrahedron Letters, 41(15), 2529-2532 (2000)
Novel one-pot Mannich-type reaction in water: indium trichloride-catalyzed condensation of aldehydes, amines and silyl enol ethers for the synthesis of ?-amino ketones and esters.
Loh T-P and Wei L-L.
Tetrahedron Letters, 39(3), 323-326 (1998)
Robert J Hinkle et al.
Tetrahedron, 65(34), 6834-6839 (2010-02-18)
The rapid synthesis of cis-2,6-disubstituted dihydropyrans is achieved in a three-component, one-pot cascade reaction. BiBr(3)-ediated addition of ketene silyl acetals or silyl enol ethers to beta,gamma-unsaturated cis-4-trimethylsilyl-3-butenal provides a Mukaiyama aldol adduct containing a vinylsilane moiety tethered to a silyl
Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1, 3-dicarbonyl derivatives.
Gu Y, et al.
Green Chemistry, 11(12), 1968-1972 (2009)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique