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Sigma-Aldrich

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7NO2S
Numéro CAS:
22288-78-4
Poids moléculaire :
157.19
Numéro CE :
244-895-8
Numéro MDL:
MFCD00009765
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853938
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

100-102 °C/0.1 mmHg (lit.)

Pf

62-64 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1sccc1N

InChI

1S/C6H7NO2S/c1-9-6(8)5-4(7)2-3-10-5/h2-3H,7H2,1H3

Clé InChI

TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate reacts with hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine to yield corresponding N-arylamidrazones.

Application

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate was used in:
  • the synthesis of 4-nitro and 4-aminothienyl ureas
  • total synthesis of quinazolinocarboline alkaloids
  • preparation of thienopyrimidinone analogs

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4041
BCBG6523V
1411235V
1391475V
1432423V

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A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1, 2, 3-dithiazol-5-ylidene) anthranilates.
Mohanta PK and Kim K.
Tetrahedron Letters, 43(22), 3993-3996 (2002)
A M Redman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(1), 9-12 (2001-01-05)
Inhibitors of the MAP kinase p38 are potentially useful for the treatment for osteoporosis, arthritis, and other inflammatory diseases. A series of thienyl, furyl, and pyrrolyl ureas has been identified as potent p38 inhibitors, displaying in vitro activity in the
Donald L Hertzog et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(18), 4723-4727 (2006-07-28)
Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH R1) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an
Synthesis and Properties of Some New 1, 4-Dihydrothieno [3, 2-e][1, 2, 4] triazepin-5-ones.
Sabri SS, et al.
Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 61(1), 65-65 (2006)

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