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Sigma-Aldrich

5-Bromopyrimidine

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3BrN2
Numéro CAS:
4595-59-9
Poids moléculaire :
158.98
Numéro Beilstein :
107326
Numéro CE :
224-992-1
Numéro MDL:
MFCD00006117
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853108
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

67-73 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

Brc1cncnc1

InChI

1S/C4H3BrN2/c5-4-1-6-3-7-2-4/h1-3H

Clé InChI

GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Rapid nucleophilic displacement reactions of 5-bromopyrimidine with nucleophiles under microwave irradiation has been studied. 5-Bromopyrimidine undergoes direct metallation with lithuium diisopropylamide to yield 4-lithio-5-bromopyrimidine.

Application

5-Bromopyrimidine was used in the synthesis of:
  • N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction
  • (5-(phenylethynyl)pyrimidine) via microwave assisted organic synthesis (MAOS) Sonogashira protocol

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
12330AC
03311KV
01514BI
07618KB
07201BG

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Direct metalation of pyrimidine. Synthesis of some 4-substituted pyrimidines.
Kress TJ.
The Journal of Organic Chemistry, 44(13), 2081-2082 (1979)
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Cherng,Y-J.
Tetrahedron, 58(5), 887-890 (2002)
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BMJ (Clinical research ed.), 302(6791), 1541-1541 (1991-06-22)
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Organic & biomolecular chemistry, 10(39), 7875-7883 (2012-08-15)
A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or

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