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205737

Sigma-Aldrich

Palladium on calcium carbonate

greener alternative

extent of labeling: 5 wt. % loading, poisoned with lead

Synonyme(s) :

Pd

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About This Item

Formule linéaire :
Pd
Numéro MDL:
MFCD03427452
Code UNSPSC :
12141733
eCl@ss :
38191001
ID de substance PubChem :
24852343
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Forme

powder

Température d'inflammation spontanée

>1120 °F

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Ampleur du marquage

5 wt. % loading

Autre catégorie plus écologique

Enabling,

Chaîne SMILES 

[Ca++].[Pd++].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O

InChI

1S/2CH2O3.Ca.Pd/c2*2-1(3)4;;/h2*(H2,2,3,4);;/q;;2*+2/p-4

Clé InChI

XGLHAVVVUOEGIO-UHFFFAOYSA-J

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Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for energy efficiency. Find details here.

Application

Catalyst for:
  • Aqueous Heck coupling and hydroarylation
  • Reduction reactions
  • Hydrogenation reactions
Palladium on calcium carbonate (Pd/CaCO3) can be used as a green catalyst for a variety of applications such as:
  • formation of an efficient catalytic system for Heck coupling reaction and hydroarylation reaction
  • synthesis of Lindlar catalyst for selective hydrogenation of alkynes
  • a catalytic reservoir in Miyaura-Suzuki cross-coupling reactions
  • Stille cross-coupling reactions

Pictogrammes

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD,H362,H373,H410

Classification des risques

Aquatic Chronic 1 - Lact. - Repr. 1A - STOT RE 2

Organes cibles

Central nervous system,Blood,Immune system,Kidney

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCV1856
MKCR9429
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Miyaura-Suzuki cross-coupling reactions: the role of Pd/CaCO3 as catalyst reservoir
Oliveira BL and Antunes OAC
Letters in Organic Chemistry, 4(1), 13-15 (2007)
Ligand-free Stille cross-coupling reaction using Pd/CaCO3 as catalyst reservoir
Coelho AV, et al.
Tetrahedron Letters, 48(43), 7671-7674 (2007)
Palladium on Calcium Carbonate Combined to 2-Hydroxypropyl-alpha/beta-cyclodextrins: A Selective Catalytic System for Aqueous Heck Coupling and Hydroarylation
Senra JD, et al.
advanced synthesis and catalysis, 350(16), 2551-2558 (2008)
Palladium on Calcium Carbonate Combined to 2-Hydroxypropyl-alpha/beta-cyclodextrins: A Selective Catalytic System for Aqueous Heck Coupling and Hydroarylation
Senra JD, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(16), 2551-2558 (2008)
Chun Wong Aaron Chan et al.
Nature communications, 5, 5787-5787 (2014-12-20)
Lindlar catalysts comprising of palladium/calcium carbonate modified with lead acetate and quinoline are widely employed industrially for the partial hydrogenation of alkynes. However, their use is restricted, particularly for food, cosmetic and drug manufacture, due to the extremely toxic nature

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