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199982

Sigma-Aldrich

Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride

Synonyme(s) :

NSC 124140, RhCl(PPh3)3, Rhodium(I) tris(triphenylphosphine) chloride, Wilkinson’s catalyst

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)3P]3RhCl
Numéro CAS:
14694-95-2
Poids moléculaire :
925.22
Numéro Beilstein :
4581440
Numéro CE :
238-744-5
Numéro MDL:
MFCD00010016
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24851950
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

core: rhodium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

Cl[Rh].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9

InChI

1S/3C18H15P.ClH.Rh/c3*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;/h3*1-15H;1H;/q;;;;+1/p-1

Clé InChI

IXAYKDDZKIZSPV-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride is used as a decarbonylation reagent and as a cocatalyst in Heck reaction.

Application

Hydrosilylation Catalysts

Catalyst used for many organic reactions including:
  • Chemoselective allylic alkylations
  • Stoichiometric activation of Si-H bonds and hydrosilylations
  • Inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes along with a cocatalyst
  • Polymerization of diorganostannanes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM3798
BCCJ5141
BCCG9825
BCCG4968
BCCG1374

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Palladium (II) acetate- Tris (triphenylphosphine) rhodium (I) chloride: a novel catalytic couple for the intramolecular heck reaction
Donald B
The Journal of Organic Chemistry, 64, 3461-3466 (1999)
Stereochemistry of tris (triphenylphosphine) rhodium chloride decarbonylation of aldehydes
HM Walborsky et al.
Journal of the American Chemical Society, 93, 5465-5468 (1971)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 5075-5075 (1992)
Chemical Reviews, 91, 1179-1179 (1991)
Effect of catalytic hydrogenation of cellular lipid and fatty acid on the susceptibility of tumor cells to humoral immune killing.
S I Schlager
Methods in enzymology, 73(Pt B), 191-199 (1981-01-01)
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