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197327

Sigma-Aldrich

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride

96%

Synonyme(s) :

2-(Acetylthio)succinic anhydride, SAMSA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6O4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
174.17
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

96%

Pf

83-86 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)SC1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C6H6O4S/c1-3(7)11-4-2-5(8)10-6(4)9/h4H,2H2,1H3

Clé InChI

AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

S-Acetylmercaptosuccinic anhydride is an amine reactive reagent, containing a sulfhydryl group. The anhydride region opens up, when attacked by an amine nucleophile, forming amine linkage. However, during this ring opening reaction, a free carboxylate group is formed rendering the molecule negatively charged. Activity to proteins and conformation of the molecule us affected by the charge reversal.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Introduction of sulfhydryl groups into proteins using acetylmercaptosuccinic anhydride
Klotz IM, et al.
Archives of Biochemistry and Biophysics, 96(3), 605-612 (1932)
L Greenfield et al.
Bioconjugate chemistry, 1(6), 400-410 (1990-11-01)
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