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196215

Sigma-Aldrich

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride

greener alternative

≥98%

Synonyme(s) :

Dichlorodicyclopentadienylzirconium, Dichlorozirconocene, Zirconium dicyclopentadiene dichloride, Di(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride, Zirconocene dichloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10Cl2Zr
Numéro CAS:
1291-32-3
Poids moléculaire :
292.32
Numéro CE :
215-066-8
Numéro MDL:
MFCD00003726
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24851743
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: zirconium
reagent type: catalyst
reaction type: Olefin Metathesis

Capacité de réaction

reaction type: Polymerization Reactions

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Paramètres

moisture sensitive

Pf

242-245 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[Zr]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2

InChI

1S/2C5H5.2ClH.Zr/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Zirconocene dichloride serves as a catalyst, enabling efficient synthesis of pyrrole with high yields and simplifies the purification process economically.

Application

Used to promote greener amidations of carboxylic acids and amines in catalytic amounts. This technology avoids the requirement of preactivation of the carboxylic acid or use of coupling reagents.

Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
Useful in the synthesis of a wide range of early-transition-metal complexes and organometallic compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9122
MKCV6442
MKCW5105
0000234185
MKCT2234

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Benjamin N Atkinson et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(95), 11626-11628 (2012-10-26)
Zirconocene dichloride (Cp(2)ZrCl(2)) has been shown to be an effective catalyst for the transamidation of primary amides with amines in cyclohexane at 80 °C in 5-24 hours. For favourable substrates, the reaction can be performed at temperatures as low as
Vidar R Jensen et al.
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry, 6(9), 1929-1933 (2005-08-03)
Free Car-Parrinello molecular dynamics (CPMD) simulations of four diastereomers of the zirconium-propene complexes [{iPr(3-iPr-CpFlu)}ZriBu(C3H6)]+ (Cp=cyclopentadienyl; Flu=fluorenyl) provide valuable insight into the mechanism and stereocontrol of propene polymerization with stereorigid metallocenes. Spontaneous insertion of propene into the zirconium-isobutyl bond is not
Shaoguang Zhang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(46), 12608-12617 (2009-11-03)
A zirconocene-mediated one-pot multicomponent synthesis process leading to the synthesis of pyrrolo[3,2-c]pyridine (5-azaindoles) and pyrrole derivatives has been developed starting from a silicon-tethered diyne and three or two different or identical organonitriles. Pyrrolo[3,2-c]pyridine and pyrrole derivatives with diverse structures and
Leo A Paquette et al.
Organic letters, 7(3), 511-513 (2005-01-28)
[reaction: see text] A synthetic route to select cyclooctane-1,2,3-triols and 1,2,3,4,5-pentaols has been defined. The starting materials are d-glucose or d-arabinose, and the key steps consist of a zirconocene-promoted ring contraction, a [3,3] sigmatropic rearrangement, and more extended functionalization of
Aldrichimica Acta, 17, 28-28 (1984)
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