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Sigma-Aldrich

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl hydrazide

90%

Synonyme(s) :

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonohydrazide, TPSH, Trisylhydrazide

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3C6H2SO2NHNH2
Numéro CAS:
39085-59-1
Poids moléculaire :
298.44
Numéro Beilstein :
2145001
Numéro CE :
254-282-7
Numéro MDL:
MFCD00014750
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851533
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Forme

powder

Pf

110-112 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

hydrazine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)c1cc(C(C)C)c(c(c1)C(C)C)S(=O)(=O)NN

InChI

1S/C15H26N2O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(20(18,19)17-16)14(8-12)11(5)6/h7-11,17H,16H2,1-6H3

Clé InChI

UGRVYFQFDZRNMQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl hydrazide (TPSH) is a best source of diazene. It can be used as a selective reducing agent for the reduction of alkenes and other double bonds via in situ formation of diazene (diimide) in the presence of base. TPSH reduction method is efficiently used in the synthesis of polymers and natural products as it tolerates sensitive groups such as esters, ketones, or organometal complexes. It also undergoes condensation reaction with ketones and aldehydes to produce corresponding hydrazones that can be converted into reactive intermediates such as diazoalkanes, carbenes, carbenium ions, and alkyllithiums.
It can be used as a reagent to synthesize:
  • Nitrogen-containing polycyclic compounds by intramolecular cyclopropanation of N-alkyl indoles/pyrroles.
  • Vinyl sulfones by sulfonylation reaction of vinyl bromides.
  • Nitrile derivatives from carbonyl compounds via formation of corresponding hydrazones.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCH0315
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2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonylhydrazide
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Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition null
Cobalt (II) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of N-Alkyl Indoles/Pyrroles with Alkylcarbene: Efficient Synthesis of Polycyclic N-Heterocycles
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