16503

Methyl 2-bromo-2-butenoate

(cis+trans), ≥95.0% (GC)

• Synonyme(s) : Methyl 2-bromocrotonate
• Formule linéaire : CH₃CH=CBrCOOCH₃
• Numéro CAS: 17642-18-1
• Poids moléculaire : 179.01
• Numéro Beilstein : 1700999
• Numéro CE : 241-627-1
• Numéro MDL: MFCD00042891
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 57647571
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pureté: ≥95.0% (GC)
• Indice de réfraction: n20/D 1.486
• Point d'ébullition: 178-182 °C (lit.)
• Densité: 1.505 g/mL at 20 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: bromo; ester
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: COC(=O)C(Br)=CC
• InChI: 1S/C5H7BrO2/c1-3-4(6)5(7)8-2/h3H,1-2H3
• Clé InChI: DMKWWKUPZZAUQL-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Methyl 2-bromo-2-butenoate(Methyl (Z)-2-bromocrotonate) yields (S)-2-bromobutanoic acid by baker′s yeast fermentation. It undergoes biotransformation catalyzed by old yellow enzyme to yield methyl (S)-2-bromobutanoate, a key intermediate for the synthesis of chiral drugs. It is a biannelating reagent which participates in double Michael-additions.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 145.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 63 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter