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Sigma-Aldrich

3-Aminopyrazole

98%

Synonyme(s) :

3-AP, 3-Pyrazolamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H5N3
Numéro CAS:
1820-80-0
Poids moléculaire :
83.09
Numéro Beilstein :
1618
Numéro CE :
217-338-1
Numéro MDL:
MFCD00005236
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849882
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

218 °C/122 mmHg (lit.)

Pf

34-37 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1cc[nH]n1

InChI

1S/C3H5N3/c4-3-1-2-5-6-3/h1-2H,(H3,4,5,6)

Clé InChI

JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Aminopyrazole is a heteroarylamine.

Application

3-Aminopyrazole was used in the spectroscopic characterization of ferrocenoyl peptides via 1H-NMR spectroscopy. It was also used in the synthesis of:
  • symmetrical dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines via condensation with symmetrical β-diketones
  • 3,4-annelated coumarins
  • heterocyclic compounds of pharmaceutical interest
  • pyrazolopyrimidines

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK6837
STBC8329V
STBB8222V
STBB8222
S56017V

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T Novinson et al.
Journal of medicinal chemistry, 18(5), 460-464 (1975-05-01)
A number of 3-bromo-, 3-nitro-, and 3-ethoxycarbonyl-5,7-dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized and screened as in vitro cAMP phosphodiesterase inhibitors. The condensation of 3-aminopyrazole with symmetrical beta-diketones (acetylacetone, heptane-3,5-dione, etc.) afforded symmetrical dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines (5). The reaction of 3-aminopyrazole with unsymmetrical beta-diketones (hexane-2,4-dione, heptane-3,5-dione
Synthesis and structure of some 3, 4-annelated coumarin systems.
Govori S, et al.
Heterocyclic Communications, 8(2), 129-134 (2002)
Tetrahedron Letters, 47, 2611-2611 (2006)
Trends Heterocycl. Chem., 2, 97-97 (1991)
The interaction of ferrocenoyl peptides with 3-aminopyrazole.
Saweczko P and Kraatz H-B.
Coordination Chemistry Reviews, 190, 185-198 (1999)
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