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Sigma-Aldrich

N,N′-Diphenylformamidine

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5NHCH=NC6H5
Numéro CAS:
622-15-1
Poids moléculaire :
196.25
Numéro Beilstein :
511953
Numéro CE :
210-720-9
Numéro MDL:
MFCD00003026
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849829
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

136-139 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N(\C=N\c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C13H12N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h1-11H,(H,14,15)

Clé InChI

ZQUVDXMUKIVNOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N,N′-Diphenylformamidine is an N,N-disubstituted formamide and it forms adducts with phosgeneand oxalyl chloride.

Application

N,N′-Diphenylformamidine was used in the microwave-assisted synthesis of 5-aminopyrazol-4-yl ketones. It was also used in the preparation of monomethine dyes containing imide functional groups.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2766
STBK6712
STBK2155
STBJ7195
STBH8325

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Chemistry of the adducts of N,N'-diphenylformamidine with oxalyl chloride and phosgene.
Barsa EA and Richter R.
The Journal of Organic Chemistry, 51(23), 4483-4485 (1986)
Mark C Bagley et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(13), 3745-3748 (2008-06-10)
5-Aminopyrazol-4-yl ketones are prepared rapidly and efficiently using microwave dielectric heating from beta-ketonitriles by treatment with N,N'-diphenylformamidine followed by heterocyclocondensation by irradiation with a hydrazine. The inhibitory activity of RO3201195 prepared by this methodology was confirmed in hTERT-immortalized HCA2 and
Frank Würthner et al.
The Journal of organic chemistry, 68(23), 8943-8949 (2003-11-08)
The condensation of the CH acidic heterocycles 4-alkyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile (5a and b) and barbituric acid (15) with electron-rich thiophene aldehydes and benzaldehyde derivatives affords the respective monomethine dyes 10-13 and 17-19. The formylation of 5a,b and 15 with N,N'-diphenylformamidine or dibutylformamide

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