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Sigma-Aldrich

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid

99%

Synonyme(s) :

(Thiobenzoylthio)acetic acid, Dithiobenzoic acid carboxymethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CS2CH2CO2H
Numéro CAS:
942-91-6
Poids moléculaire :
212.29
Numéro CE :
213-393-0
Numéro MDL:
MFCD00004927
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849706
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

125-127 °C (lit.)

Solubilité

acetone: soluble 25 mg/mL, clear

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
phenyl
thioether

Chaîne SMILES 

OC(=O)CSC(=S)c1ccccc1

InChI

1S/C9H8O2S2/c10-8(11)6-13-9(12)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,11)

Clé InChI

XBEIANFIOZTEDE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid (TBTGA) also known as (thiobenzoylthio)acetic acid is a reagent used for thiobenzoylation. It participates in the transformation of threonine into β-methylcysteine.

Application

S-(Thiobenzoyl)thioglycolic acid ((thiobenzoylthio)acetic acid) was employed as reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent during the copolymerization of styrene and divinylbenzene. It was also employed as chain-transfer agent for the RAFT polymerizations of styrene, methyl methacrylate and butyl acrylate.
It may be used to synthesize the following:
  • N-Thiobenzoyl-DL-threonine ethyl ester by reacting with DL-threonine.
  • Thiobenzoic acid O-esters by reacting with alkoxides.
  • N-Thiobenzoylamino acids by reacting with amino acids.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR6904
MKCP0003
MKBN3064V
MKAA0242
04925AJ

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Thiobenzoylation method of protein sequencing: gas chromatography/mass spectrometric detection of 5-acetoxy-2-phenylthiazoles.
Stolowitz ML, et al.
Methods in Protein Sequence Analysis, 37-44 (1993)
Photochemical transformations. Part XXXI. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part II. General methods for the preparation of thiobenzoic acid O-esters.
Barton DHR, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1571-1574 (1973)
(Thiocarbonyl-a-thio) carboxylic acid derivatives as transfer agents in reversible addition-fragmentation chain-transfer polymerizations.
Farmer SC and Patten TE.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 40(4), 555-563 (2002)
Copolymerization Kinetics of Styrene and Divinylbenzene in the Presence of S-Thiobenzoyl Thioglycolic Acid as RAFT Agent.
Roa-Luna M, et al.
Chemical Engineering & Technology, 33(11), 1893-1899 (2000)
Synthesis of alpha-methyl- and beta-methyl-DL-cystine.
H R ARNSTEIN
The Biochemical journal, 68(2), 333-338 (1958-02-01)
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