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Sigma-Aldrich

Boc-Asp(OBzl)-OH

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-benzyl ester, Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OCOCH2CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
7536-58-5
Poids moléculaire :
323.34
Numéro Beilstein :
2064127
Numéro CE :
231-406-8
Numéro MDL:
MFCD00065564
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57647403
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Activité optique

[α]20/D −20.0±1°, c = 2% in DMF

Capacité de réaction

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Pf

98-102 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H][C@@](CC(=O)OCc1ccccc1)(NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1

Clé InChI

SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0001427986
1427986V
1427986
1414452
1351890

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Vitamin K1 dependent carboxylase: beta-carboxylation of t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester.
S E Hamilton et al.
Biochemical and biophysical research communications, 107(1), 246-249 (1982-07-16)
Nicole Niklas et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (1)(1), 154-162 (2006-12-13)
The amino acid derivative Boc-Asp-OBzl (Boc=N-butyloxycarbonyl; Asp=aspartic acid; Bzl=benzyl) was functionalized by coupling its carboxylate side chain to dipicolylamine. This yielded the tridentate nitrogen donor ligand Boc-Asp(Dpa)-OBzl (-OBzl). The compound -OBzl contains three different carbonyl groups: a tertiary amide linkage
J J McTigue et al.
The Journal of biological chemistry, 259(7), 4272-4278 (1984-04-10)
The rat liver microsomal vitamin K-dependent carboxylase has been shown to carboxylate the aspartyl residue in N alpha-t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester to a beta-carboxyaspartyl residue. The enzyme also carboxylates aspartyl residues in low molecular weight peptides to beta-carboxyaspartyl residues, but
Tomohisa Sawada et al.
Nature communications, 10(1), 5687-5687 (2019-12-14)
Cavity creation is a key to the origin of biological functions. Small cavities such as enzyme pockets are created simply through liner peptide folding. Nature can create much larger cavities by threading and entangling large peptide rings, as learned from

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