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15151

Sigma-Aldrich

1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene

≥98.0% (CH)

Synonyme(s) :

(Ethene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene, 1,1-Bis(benzenesulfonyl)ethylene, 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethene, 1,1′-[Ethenylidenebis(sulfonyl)]bis[benzene]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H12O4S2
Numéro CAS:
39082-53-6
Poids moléculaire :
308.37
Numéro Beilstein :
2056786
Numéro MDL:
MFCD00043149
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647326
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (CH)

Forme

powder

Pf

124-126 °C

Groupe fonctionnel

sulfone

Chaîne SMILES 

C=C(S(=O)(=O)c1ccccc1)S(=O)(=O)c2ccccc2

InChI

1S/C14H12O4S2/c1-12(19(15,16)13-8-4-2-5-9-13)20(17,18)14-10-6-3-7-11-14/h2-11H,1H2

Clé InChI

KABQEPJVQFXVIN-UHFFFAOYSA-N

Application

1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene was used in the preparation of α,α-disubstituted alpha-amino acid derivatives.

Autres remarques

A synthetic equivalent of the ethylene 1,2-dipole; Dienophile for Diels-Alder reactions, review; A useful synthon for neutral homologation of ketones.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL5485
BCCG8563
BCCD2661
BCBZ9983
BCBZ5362

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Andrea-Nekane R Alba et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(18), 5354-5361 (2010-03-09)
A new, easy, and highly enantioselective method for the synthesis of quaternary alpha-alkyl-alpha-amino acids based on organocatalysis is reported. The addition of oxazolones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene is efficiently catalyzed by simple chiral bases or thioureas. The reaction affords alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid
Xianghong Liu et al.
Scientific reports, 4, 7452-7452 (2014-12-17)
With Fe2O3 as a proof-of-concept, free-standing nanomembrane structure is demonstrated to be highly advantageous to improve the performance of Li-ion batteries. The Fe2O3 nanomembrane electrodes exhibit ultra-long cycling life at high current rates with satisfactory capacity (808 mAh g(-1) after 1000
O. De Lucchi et al.
Tetrahedron Letters, 25, 3643-3643 (1984)
O. De Lucchi et al.
Tetrahedron Letters, 25, 3647-3647 (1984)
O. De Lucchi et al.
Tetrahedron, 44, 6755-6755 (1988)

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