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141704

Sigma-Aldrich

2,4,5-Tribromoimidazole

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3HBr3N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.77
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

217-220 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Brc1nc(Br)c(Br)[nH]1

InChI

1S/C3HBr3N2/c4-1-2(5)8-3(6)7-1/h(H,7,8)

Clé InChI

JCGGPCDDFXIVQB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,4,5-Tribromoimidazole(2,4,5-TBI) on condensation with sugar precursors yields 2,4,5-TBI nucleosides.

Actions biochimiques/physiologiques

2,4,5-Tribromoimidazole induces poisoning typical of uncouplers of oxidative phosphorylation in rats.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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R D Verschoyle et al.
Archives of toxicology, 56(2), 109-112 (1984-12-01)
2,4,5-tribromoimidazole and its 1-n-butylcarboxylate and 1-dimethylcarbamoyl derivatives, when administered to rats, induced poisoning typical of uncouplers of oxidative phosphorylation. At 48 h rats surviving a single toxic dose of 20-60 mg/kg developed permanent incoordination of the hindlimbs in the absence
Kirsten Benkendorff et al.
Natural product research, 18(5), 427-431 (2004-07-14)
From analysis by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS), the presence of either 2,4,5-tribromo-1H-imidazole (1) or 3,4,5-tribromo-1H-pyrazole (2) was tentatively identified in lipophilic extracts from the egg masses of three muricid molluscs. Synthesis of these compounds, followed by comparison of the GC
Tun-Cheng Chien et al.
Journal of medicinal chemistry, 47(23), 5743-5752 (2004-10-29)
A series of polyhalogenated imidazole nucleosides were designed and synthesized as ring-contracted analogues of 2,5,6-trichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB) and its 2-bromo analogue (BDCRB) in an effort to explore the spatial limitation of the active pocket(s) in the target protein(s). 2,4,5-Trichloro-, 2-bromo-4,5-dichloro-, and
R D Verschoyle et al.
Toxicology and applied pharmacology, 89(2), 175-182 (1987-06-30)
The trihalogenated imidazoles, trichloroimidazole (TCI), tribromoimidazole (TBI), and triiodoimidazole (TII), are in vitro uncouplers of oxidative phosphorylation with similar activities. Although TCI and TBI are also uncouplers in vivo, some doubt exists for TII, which is much less toxic and
M Muneer et al.
Water science and technology : a journal of the International Association on Water Pollution Research, 44(5), 331-337 (2001-11-07)
The photocatalysed degradation of two selected pesticide derivatives, namely 3-tert-butyl-5-chloro-6-methyluracil (terbacil) and 2,4,5-tribromoimidazole (TBI) has been investigated in aqueous suspensions of titanium dioxide (TiO2) under a variety of conditions employing a pH-stat technique. The degradation was studied by monitoring the

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