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130273

Sigma-Aldrich

8-Nitroquinoline

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
174.16
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

89-91 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1cccc2cccnc12

InChI

1S/C9H6N2O2/c12-11(13)8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6H

Clé InChI

OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N

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Application

8-Nitroquinoline was used to prepare furazano [3,4-h] quinoline. It was also used to synthesize corresponding 2-substituted phenoxy-6-methoxy-8-aminoquinoline.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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C Chen et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 27(6), 418-422 (1992-01-01)
2-Substituted phenoxy-, 4-methyl-6-methoxy-8-aminoquinolines and 7-methoxy-5-aminoquinoxaline were condensed with 1-phthalimido-bromo-alkane to yield 2-substituted phenoxy-, 4-methyl-6-methoxy-8-(1-phthalimidoalkyl)-aminoquinolines (compounds 7-10 and 15-20) and 7-methoxy-5-(1-phthalimidoalkyl)aminoquinoxalines (28-30) which were subsequently reacted with hydrazine hydrate to give 2-substituted phenoxy-, 4-methyl-6-methoxy-8-(1-aminoalkyl)-aminoquinolines (11-14 and 22-27) and 7-methoxy-5-(1-aminoalkyl) aminoquinoxalines (31-33)
M Hasegawa et al.
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 121(6), 379-393 (2001-07-04)
A reaction from various kinds of nitroquinoline with hydroxylamine in potassium hydroxide alkalinity produced a novel product, furazanoquinoline, besides the known amino derivatives. The products obtained were furazano [3,4-f] quinoline (5) from 5-nitroquinoline (1) and 6-nitroquinoline (6), and furazano [3,4-h]

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